No ano de 1916, filiou-se à principal liga esportiva da cidade e disputou seu primeiro jogo oficial no campeonato. No ano seguinte tornou-se vice-campeão paulista e enfrentou pela primeira vez o Corinthians. O Palestra venceu a primeira partida por 3x0, três gols de Caetano, e venceu também aquele que seria ao longo dos tempos o seu maior rival, no returno por 3 a 1. Já em 1920, o Palestra Itália tornou-se campeão paulista vencendo no jogo decisivo o poderoso Paulistano. O Palestra continuou crescendo esportivamente e também fez crescer o seu patrimônio. O Estádio Palestra Itália, comprado em 1920, foi ampliado e modernizado em 1933, quando se tornou o primeiro estádio brasileiro com arquibancadas de concreto e alambrados; a partir de 1964 passa a ter o campo de jogo suspenso, permitindo visão ampla e total aos torcedores, além do aproveitamento do espaço no subsolo.
O clube seguiu em marcha vitoriosa, conquistou mais campeonatos, e logo no início dos anos 30 tornou-se tricampeão paulista de futebol e concomitantemente de basquete, fazendo com que a torcida palestrina comemorasse com o grito de "com o pé e com a mão, o Palestra é campeão".
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